こんにちは！トロントへの留学ということで、

基本移動はTTCという交通機関での通学になると思います。バスや地下鉄でもリュックを使っている人も沢山いるので、よっぽど大丈夫だと思います。
しかし、朝や夕方のラッシュの際は日本同様たくさんの人で車内がごった返すのでサイズは小さめで大丈夫だと思います。

冬の衣服について、気分も上がると思うのでお気に入りを１つは持ってきましょう。^_^

現地でも購入出来ますが、特に中に着るヒートテックはユニクロなどで何枚か購入して持ってくることをお勧めします。
冬の一月二月は-10以上にはなることが多いので、手袋や靴下も防寒機能が付いているものを選ぶのも策です。

ドライヤーはホストやシャアハウスにもよりますが、基本は付いていると思います。滞在予定の家の詳細を確認してみてください。　　

とりあえず留学楽しんで下さい^_^