赤ちゃんを連れて旅行

1歳2ヶ月の息子と60代の母とニューヨークへ行く予定です。
ホテルはブロードウェイから徒歩5分のホテルを予約済みです。英語はホテルの予約と簡単な問い合わせ程度なら読み書きできますが、話す方は自信がありません。
子連れということもあり色々と心配なので、情報を集めてます。

＊JFK空港からホテルまでの移動、所要時間
AM10:45に空港到着予定です。ホテルまで日本のツアー会社の送迎サービス(日本語ドライバー、乗り合い、片道1人60$)利用か、現地でタクシーに乗るか悩んでいます。日本語対応なので安心ですが、予約者全員を待ってから出発のため時間がかかりそうです。子連れで長時間待つのはきついのと、間に合えば14時からのミュージカルを観劇したいのですが、現地でタクシーに乗るのは難しい&時間がかかりますか？チャイルドシートはありますか？

＊ベビーシッター
滞在中2晩ブロードウェイ観劇予定で、ホテルから紹介された会社のベビーシッター(日本語可)を利用する予定です。
http://www.babysittersguild.com/
日本はシッターに預けるといった文化がないので密室に息子とシッターを2人きりにして本当に安全なのか少し心配です。この会社の評判や実績はどうなのでしょうか？また、依頼する時に注意する点などあれば教えてください。

＊レストラン
子連れでも楽しめるおすすめのレストランをいくつか教えてください。ステーキ、ロブスター、パンケーキ、ジャズランチ、ランチクルージングなどニューヨークならでは！といったところが良いです。
雰囲気の良い店でディナーも1度くらいは楽しみたいですが、難しいでしょうか？早めの時間に入店するなら大丈夫といった意見もネットで見たのですが…シッター利用は考えていません。
また、レストラン内で持参のベビーフードをあげても大丈夫でしょうか？

＊夜景鑑賞
子連れで夜のトップオブザロックはマナー違反ですか？19時とか早めの時間で考えてますが、まだ辺りは明るいのでしょうか？

＊気候と服装
旅行は3月最終週ですが、ダウンコートやブーツは必要ですか？セントラルパーク内でシートを広げてランチは厳しいでしょうか？

他にも、子連れ観光、ブロードウェイの観劇に詳しい方がいらっしゃれば、追加で色々とご相談したいです！