タクシーは比較的マニラよりもセブは安全ですが、事件事故がないわけではありませんので、もっと安心をということでしたら、グラブがいいと思います。場所によっては呼びづらいこともありますし比較的高額な料金になりますが、安全性はかなり高いです。
フィリピンのチャーターは意外と高いです。人件費は安いのですが車のレンタルが高額になります。いくつか旅行代理店を知っていますし、とある旅行代理店の筆頭株主をしていますが、島内の旅行はパッケージよりもチャーターがほとんどですので、旅行代理店を使うほどではないように思います。

昔はカワヤンマリンというすごいコスパの良いお店がありましたが、最近移転したと聞いて以来、私は行っておりませんがホームページなどで確認できれば絶対にオススメです。マリンスポーツの内容にもよりますが、潜るということでしたら、ショートでボホールツアーがおすすめです。早朝バリカサグという島にアイランドホッピングに行くのが最高です。日本語でしたらセブのアクアマリンが楽しいと思います。

観光地は観光目的によって場所が変わります。セブはビーチリゾートと市内観光、カジノくらいですが、のんびりできます。離島へのアイランドホッピングは綺麗でいいと思います。BBQを是非食してください。ナイトライフ重視や都会で遊びたいならマニラ、ダイビングや世界遺産ならボホール島、ビーチならボラカイといったところです。
いく場所によって予算やかかるコストが全く別の国のような感じです。
セブでしたら、東横インがオススメで、日本人向けの作りですが、値段はかなり安くコスパに優れて居ます。スパやロビーなど日本語が通じる施設も多いと思います。
移動は、タクシー（大体百ペソくらい）、グラブ（タクシーよりも１割２割割高ですが安心）、トライシクル（２０ペソから）、ジプニー（８ペソ）などです。日本人はタクシーかグラブがいいと思います。ペソは体大２倍すると日本円になります。
海外からフィリピンに入るには、ANAがオススメですが、国内移動でしたらフィリピンエアラインがいいと思います。セブパシフィックなどは安いのですが、ディレイやキャンセルが多いです。日本人にはあまり向かない気がします。

ボホールとオスロブは別コースの旅だと思います。
ボホールはおっしゃる通り、セブ市街観光の代表格であるセントニーニョのほど近くにあるピア１という港から、オーシャンジェットなどの高速船でタグビララン港に行くというのが一般的なスケジュールとなります。またオスロブはセブから陸路が一般的ですが、３時間近くかかりますし、運転は結構初めての人は怖いと感じるかもしれません。
私はチャーターでパワーボートでパングラオ（ボホール）オスロブの経験がありますが、３０〜１時間と非常に早くつきます。しかし、一度台風の日にバンカーボート（フィリピンの一般的なボート）でオスロブに行ったことがありますが、２時間半以上かかり揺れて大変怖い思いをしました。
個人的にはどちらか一方に集中することをお勧めします。オスロブならちょっと足を伸ばしてカワサンフォールやモアルボアルのトルネード、マイイニットという温泉やキャニオニングを楽しむというコース。ボホールなら、アロなビーチでボラカイのようなビーチレストランを楽しみ、早朝イルカを見ながらバリカサグ島にアイランドホッピング（ここはフィリピンでもコロンやエルニドに並ぶくらいの美しい珊瑚が見られる島で、ウミガメ率もほぼ１００％です）に行き、ターシャやロボックリバー、チョコレートヒルズなどのツアーを楽しむというコースです。

ボホールはセブ以上に観光は素晴らしいところです。しかし、アクセスはセブからだと少しシビアになります。飛行機を利用するのが堅いのですが、セブからだと時間帯が夕方便で行って朝便で帰るような便しかありません。一般的にピアワンという港からオーシャンジェットというボートに乗って行くのがお勧めですが、天候によってすぐに欠航となったりするので、時間的余裕がない旅は飛行機でと言われています。オーシャンジェットはたくさん出ていますので、タグビララン港まで１時間に２、３本選び放題です。現地でもチケットは可能ですが、やはり旅行代理店で取っておくのが堅いですね。日本語対応でしたら、セブのKSBトラベルで何でも手配できると思います。和子さんという社長が有名です。ウェブで調べてみてください。現地ではアロナビーチがベスト、ロボックリバーでの昼食、ターシャやチョコレートヒルズはおまけくらいに考えるのがいいですね。二日あるなら、迷わず早朝からのバリカサグ島のアイランドホッピング、ここは最高の海です。イルカ９０％、亀ほぼ１００％、珊瑚は最高に綺麗です。
あとアロナのビーチレストラン街は癒されます。