こんにちは。
ご質問を拝見いたしました。

それぞれ方向が別になってしまうのと、クレモナが幹線上にないので
周遊を組むというと、かえって難しくなってしまいます。
クレモナはミラノから日帰り、ポルトフィーノ自体も小さいので、午後にチンクエテッレに立ち寄るという形で日帰り旅行でもいけます。
あとヴェネツィアもフィレンツェ、高速鉄道網が発達したので
日帰りでも可能ではあります。

ミラノからそれぞれの所要時間は、次の通りになります。
クレモナ　　　電車で1時間8分から2時間
ヴェネツィア　高速特急で2時間半
フィレンツェ　高速特急で1時間40分から2時間
ポルトフィーノ　最寄りのサンタ・マルゲリータ・リグレまで電車で2時間

そしてポルトフィーノからチンクエテッレまでは普通列車で50分〜1時間くらいになります。
ヴェネツィアからフィレンツェまでは高速特急列車で2時間です。

とりあえずですが、こんな感じはいかがでしょうか。
1日目　ミラノ着
2日目　ミラノ中央駅から午前中にクレモナ行きに乗り、午後に帰る。ミラノ泊
3日目　朝、ミラノからヴェネツィアに移動。ヴェネツィア泊
4日目　ヴェネツィアからミラノに戻るか、フィレンツェに行って駅に荷物を預け、見学（見所は駅から歩いていけます）。ミラノに戻る
5日目　朝にポルトフィーノまで向かう。午後、チンクエテッレに立ち寄り、夕方のインターシティでミラノへ戻る

とりあえずこれであれば、最低5日で終わらせられます。あとは、どこに時間をお掛けになりたいかかと。

その他、ご質問がございましたら何なりとご相談ください。

ゆりえ様

お問い合わせありがとうございます。
都市間移動は今は電車が便利になりました。
日本の新幹線にあたる高速鉄道網が発達してきたので、飛行機等でなくても大丈夫です。
ヴェネツィア＞ピサ＞ローマを車で回るのはちょっと辛いですものね...。

でもいくら便利だ、簡単だとサイトまで言われたって、ピンときませんよね。
とりあえず解説いたします。

ピサはその高速鉄道の幹線上にはありません。かといって周遊ルートを無理やり取ろうとすると、これがまた面倒なのです。PCかスマホでマップをご覧いただけれつかめると
思いますが、ヴェネツィアからピサに行くにはフィレンツェを通って行く形になります。
ただ、フィレンツェからローマまでの幹線はピサを通らず、そこからイタリア半島の真ん中を突っ切りるような形になります。
ピサからローマまで直通の電車もあるのですが、これが海沿いを延々と走るので結構長いのです。

ピサまでは、フィレンツェで電車で1時間くらいのところですので、
ゆりえ様の仰られたご予定ですと、ヴェネツィアを出発されたのち
一旦フィレンツェに出て、そこからピサに立ち寄る、というルートが良いかと思います。

ヴェネツィア＝フィレンツェ＝ローマは高速鉄道（Frecciaなんとかとか、italoとか言われているもの）でいけます。フィレンツェからピサまでは普通列車です。

あとゴンドラですが、
現地で至る所で客引きしていますので（しつこくはないのでご安心を）、
予約しなくても捕まえられると思います。
予約サービスがあるのは、おそらく交渉の面倒臭さなどを省いてのものなんでしょうが、
値段を見てみるとそう変わらないか、直接交渉するよりちょっと高めみたいです。

ローマの件につきましては了解いたしました。

そのほか、ご質問等ございましたら何なりとお聞きくださいませ。

乗れます。
codice biglietto＝チケットコードです。

italoは乗ると、車内検札では予約番号で本人確認を求められますので、これを伝えておけば大丈夫です。

ただ、ミラノ中央駅、ローマ・テルミニ駅、フィレンツェ・サンタ・マリア・ノヴェッラ駅ではホームに入る際に切符の提示を求められます。その際にはE-mailで送られてくるPDFファイルをあらかじめ印刷しておくか、スマホもしくはタブレットの画面上で見せられる状態にしておいてください。

サイトでご購入されているのであれば、E-mailでのコンファームが来ているはずですので、"Per visualizzare i dati di tutti i passeggeri controlla il PDF allegato o scaricalo qui" をクリックして表示しておいてください。