いわゆる普通のスーパーでは、ほぼ試飲は無いと思います。
土産屋さん風のワインショップや酒屋（エノテカ）では試飲があるかもしれませんが、
置いてあるもの全てを試させてもらえる感じではないかもしれません。
好みの味の雰囲気を伝えられるようにしていった方が良いです。

ちなみに地下鉄のPiramide駅の近くのイータリーではイベントで試飲をしていることがあります。
バラマキ系に使えそうなお菓子などもあり、店自体も楽しいのでおススメです。

私はよく移動に電車を使いますが、ご予定されているような大きい駅での列車利用は特に難しくは無いと思います。駅に、発車時刻とホーム番号が記載された電光掲示板があるので、それを確認すれば問題ないです。掲示板の見方の解説は、以下のような形でネット上に色々あるので参考にされてください。
http://www.amoitalia.com/italia/treno.html

郊外の駅には掲示板が無く、イタリア語のアナウンス頼りになることもあるのでご注意ください。

ただ心配かなと思うのが、電車の遅延(数分〜数時間)があることです。移動後の観光や電車、飛行機への乗り継ぎスケジュールには余裕をみられた方がいいと思います。

個人手配でのご旅行、素敵ですね！楽しんで下さい！

はじめまして。
ローマから車で2時間ほどの距離にある、ボマルツォ怪物公園はいかがでしょうか？
こじんまりした公園に沢山の面白い彫刻があり、遺跡にあまり興味を持ちづらい小さい子でも楽しめると思います。
また、以下のようなツアーなら、セットで天空の町チビタにも行くことができます。
同様のツアーはたしかいくつかあったと思います。
ローマから少し離れますが、こんな過ごし方もあるということで、ご検討下さい。
https://www.veltra.com/jp/europe/italy/roma/ctg/161428:xxxx/

それではよい旅を！

バラマキ用のお土産の購入には、メトロB線ピラミデ駅近くのイータリーが便利です。
http://www.amoitalia.com/roma/eataly_roma.html

イタリアやスペインだとあまり個包装のお菓子はないのですが、ここにはお手頃価格で結構あって重宝します。
お店自体も、イタリアの食材の専門店だけあって珍しいものが沢山あり面白いです。
美味しいフードコートもあり、連日の食べ疲れのあとに程よいサイズで食事ができるのも嬉しいです。

テルミニ駅近くにも小さい支店がありますが、上記の店の方が大きく、見て回るだけで楽しいですよ。

では良いご旅行を！

ローマに日本文化会館という施設があります。
講堂なども併設されているので、
タイミングなどが合えば借りられるかもしれません。
http://www.jfroma.it/ja/istituto/

日本人のスタッフが運営に入っているはずです。
お問い合わせしてみてください。

良いイベントになりますよう！