英語は日本よりはるかに通じます。
ごく一部のお年寄りや外国人に通じないことがある程度で、お店に立つ人は英語を理解します。そもそも学校の授業は英語で行われています。

ただ逆に、欧米人や英語を勉強した人がシンガポールの人が話す英語を理解できるかどうかは別の話で、独特のイントネーションとアクセント、他言語との混ざりあいがありますので、慣れていないと何を言っているかわからないことがあります。

10月から12月くらいは雨季なので、晴れていても時々ザーッと1時間に満たないくらいの雨が降ります。雨季でも一日中降っていることは少ないです。どこかで雨宿りをしていれば良いのですが、折りたたみ傘を持っていると良いでしょう。
ちなみに、旅行全般については、スマホ持参、ネットができる環境にして、grab、comfort といったタクシー配車アプリ、googlemapなどのナビと地図が一緒になったアプリ、SGrainmapなどの雨がどこで降ってるかわかるアプリがあると便利です。
バス、電車、タクシーを適宜使いこなして、旅行楽しんでください！

結論から言うと、夜のお仕事を今シンガポール内でするのは不可能です。

理由は、コロナの対策でバー（レストランと区別されている）やラウンジなどの営業は現在許可されれいないのでお店がないということです。
https://www.gov.sg/article/moving-into-phase-3-of-re-opening-on-28-dec-2020

また、参考までにお知らせしておきますと、ビザの種類で働けるかどうかが決まるのですが、働けないビザで働くと不法就労で旦那さんとともに国外追放になる可能性があります。ご自分のビザのタイプを旦那さんに確認した上で、MOMサイトで働けるかどうかを確認される事をおすすめします。
https://www.mom.gov.sg/passes-and-permits

日常会話程度の英語もしくは中国語ができると仕事の幅が広がります。