サンディエゴでは流しのタクシーはほとんど見かけませんので、もし日本で車の運転に慣れているようでしたら、レンタカーをお勧めします。
サンディエゴは今でももう昼間はシャツ1枚で大丈夫なくらい暑いですから、5月には真夏並みに暑くなる日も多いと思います。
が、曇ったり、曇りの日が続いたりすると6月でも肌寒いこともあります。
天候によりますので、はっきり断言はできませんが、普通でしたら大丈夫のはずです。
ホテルに関しては、何を便利とするか、にもよると思います。
予算が許すなら多少不便でも、オーシャンフロントのホテルなどに1泊でもすれば、リゾート気分満喫できますので、お勧めですよ。
シェルターアイランドにあるホテルなどは本当に気持ちがいいですよ。テーマパークのシーワールドや、ナショナルモニュメント（国定公園）のポイントロマへのアクセスも悪くありません。（両方ともサンディエゴ観光では欠かせないポイントだと思います）
もし興味があるようでしたら、Shelter Island は空港に近いので、到着後、もしくは出発前などの宿泊をお勧めします。

Kona Kai Resort and Spa: http://www.resortkonakai.com/ http://www.booking.com/searchresults.ja.html?aid=311100;label=hotel-78431-us-T4q0NtFGkfOX54rdna67pgS86413459591%3Apl%3Ata%3Ap1%3Ap2%3Aac%3Aap1t1%3Aneg%3Afi%3Atikwd-11608860188%3Alp9031350%3Ali%3Adec%3Adm;sid=c6488e7e1906987b21631b96bf2ee6f2;dcid=4;dest_id=20015725;dest_type=city;highlighted_hotels=78431;hlrd=1;redirected=1;source=hotel&

Humphreys Half Moon Inn and Suites :http://www.halfmooninn.com/?utm_source=google&utm_medium=places&utm_campaign=google_places_ms
http://www.booking.com/searchresults.ja.html?aid=311100;label=humphrey-s-half-moon-inn-l_gWDNj9uWGbIQkxW0MYPwS86391205471%3Apl%3Ata%3Ap1%3Ap2%3Aac%3Aap1t1%3Aneg%3Afi%3Atikwd-3277413607%3Alp9031350%3Ali%3Adec%3Adm;sid=c6488e7e1906987b21631b96bf2ee6f2;dcid=4;dest_id=20015725;dest_type=city;highlighted_hotels=26812;hlrd=1;redirected=1;source=hotel&

Best Western Plus Island Palms Hotel and Marina :http://www.islandpalms.com/?utm_source=google&utm_medium=places&utm_campaign=google_places_ms

San Diego に22年在住しています。LA にも3か月ほど住んでいたことがありますし、観光には何回も行ったことがあります。
車はレンタカーを借りて、ガイドさんに運転してもらう、という形をお考えでしょうか？
そうすると、少し大きめのミニバンを借りることになりますね。
それとも、そういう自家用車をお持ちの方をお探しですか？
もしそうなら、私の車には5人以上乗れないので無理です。
それから、私は14日に予定があるため、13日の夜には San Diego に戻っている必要がありますので、フルにアテンドできる方がいらっしゃるようでしたら、その方がいいと思います。
一応、私の知っていることを少し書いてみますね。
ティファナに1日、LAダウンタウンやディズニーランドに行くならそれでまた1日半は必要ですね。
お子様がいらっしゃるなら、San Diego では SeaWorld がお勧めですが、ここも1日コースです。他に、ホテルデルコロナド観光、ベイブリッジからの絶景を楽しみ、シーポートビレッジでお買いもの、オールドタウン観光、マウントソリダドからの360度ビューを楽しむ、など。
シェルターアイランドのホテルに泊まれば、カリフォルニアらしさを満喫できます。
LAの観光地は点在していてしかも渋滞が多いので移動に時間がかかり、全部を短い時間で回るのは難しいですが、ハリウッドやビバリーヒルズなどが観光やお買いものにはお手軽で楽しいところかと思います。LA ダウンタウンには治安が悪く危険な場所もあるので、気を付ける必要があります。
すでにご存知かもしれず、余計なお世話かもしれないと思いつつ、少し書かせていただきました。
楽しいご旅行を！

私もサンディエゴで天然石を扱う店をしております。
状況によってはお手伝いできるかと思いますが、いかがでしょうか？
また、友人がニューヨークのﾊハーキマーで、ハーキマーダイヤモンドを採掘しているという人を知っています。
その人からですと格安でハーキマーダイヤモンドを入荷することが可能です。
私を介していただけるようでしたらご紹介・お連れすることもできます。