シンガポールから、マレーシアへ入れるタクシーは限られていますし、子連れプラススーツケース３つとの事なので、
どちらにしてもハイヤーの予約が必要だと思います。
イミグレについては、あまり混み合う事はないと思います。

電車とバスでの移動が安いですが、街中まで出るのに1時間くらいかかります。(バスの場合は渋滞次第でそれ以上。)タクシーは多少お金がかかりますが、便利で早いです。
その時間帯でご飯と少し観光できると思います。

シンガポールからマレーシアに行けるタクシーは限られているので（ライセンスが必要です）、事前に予約した方が良いと思います。

singapore to Legoland ,taxiで検索するといくつかタクシー会社が出てくると思います。

ご参考までに下記サイトですと片道１３５SGDからとなっています。
http://www.taxisingapore.com/singapore-to-legoland/
（ハイヤーでレゴランドに言った事がありませんので、おすすめの会社という訳ではありません。）

ホテルでハイヤー予約をしてくれるかは、申し訳ありませんがわかりません。

Outramは、チャイナタウンに近いエリアです。 治安も問題ないと思います。場所にもよりますが、夜間の女性の一人歩きはあまりお勧めできません。

タクシーについては、完全なメーター制ですので、流しのタクシーに乗っても大丈夫だと思います。ピーク時間(朝晩の通勤時間帯、深夜)の追加料金は結構高いです。

治安は比較的良い国だと思いますが、スリや置き引きは聞く事がありますので油断せずに楽しんでください。