ご質問ありがとうございます。まず、お迎えとホテル送迎がお必要とのことですが、
1・私の車はトヨタセリカの2ドアタイプなので、お一人様は狭い後部座席にお座りいただくことになりますがそれでもよろしいでしょうか。
2・お荷物も大きいタイプのスーツケースですと2つギリギリ運べるかどうかになります。:
3・オアフ島観光は、どちらに行かれたいか、おおよその計画はしていらっしゃいますか。
それともご相談など、必要でしょうか。
以上の3点にお答え下さいませ。:

まず、お子様の年齢により、対象の学校が中学校と小学校にわかれます。長女の方はこちらで言うmiddle schoolで、長男の方は小学校ですね。あと、学校も無料の公立と、授業料が有料の私立とに分かれます。見学しやすいのは、生徒を常時募集している私立学校のほうになるかと思います。日本人の生徒さんを広く受け入れている学校ですと、日本語を話すスタッフも常在していると思いますのでネットのホームページなどでお問い合わせしてはいかがですか。多少誇張して、お子様を将来的に入学させることを検討している、とおっしゃってもかまわないと思います。公立学校ですと、校区内に居住していることが条件ですので、見学する学校の校区内に将来的に引っ越す予定です、とおっしゃった方がいいかもしれません。できれば当学校にすでに通学しているお子さんをお持ちの方に知り合いがいらっしゃれば学校事務所に事前に連絡してもらえば見学できると思います。

ワイキキにご滞在でしたら殆どの店、レストランは開いているはずです。普段より早く閉まる所はあるかもしれませんが。

先月3月なかば日本から来た妹のために予約の電話をかけましたが、その時点で一番早い予約で6月9日だそうです。朝9時から彼女の邸宅が開いてますので直接行ってキャンセル待ちしかないです。よくハワイに居ないこともあるので、nonnon12さんがいらっしゃる時会えればいいですね！
通訳の方が一緒に入るときは、2人ぶんの料金を請求されます。まだ一人120$だと思います。
一日ハワイでの予定が潰れる覚悟が必要です。