初めてのシカゴ、ご助言お願いいたします。

こんにちは。
私はロサンゼルスに住むロコです。
8月3日にシカゴに参りまして、エリアのリサーチは得意なのですが、地元の方にご助言をいただけるとありがたいです。
ステイ先はCityのNorthエリアのホテルで、Beverlyにいる親戚を訪ねます(車あり)。

1) 6人くらい(ちょっとお年上の方多め)のグループで、落ち着いて座ってお話ができるカフェなどご存知ですか？
見晴らしの良い場所だったり、ガーデンや公園のような場所でも結構です。歩く距離がそれほど長くないほうがよいです。

2) とってもおいしい、サンドイッチを作ってくれるようなデリがあったら教えてください。
Yelpでも調べますが、 イタリアン系などが好みです。価格は高くてもかまいません。

3) シカゴでおすすめのレストランがあったら教えてください!
特にシーフードが充実していて、重くなく、新鮮な食材を使っているようなレストランを希望しています。量は要りません。
穴場もありましたら、ぜひお願いします。

5日ほどいる予定で、楽しみにしています!